Orhan Gazi’nin ilk evliliği 12 yaşındayken Yarhisar Tekfuru’nun kızı Nilüfer, son evliliği 60 yaşını geçmişken Bizans imparatoru Kantakuzenos’un kızı Teodora’yla oldu.
Bu evlenmeyi Georg Schreiber, “Türklerden Kalan” isimli eserinde şu şekilde anlatmaktadır: “O yıllarda Bizans’da iktidara geçme etkenleri arasında Osmanlılar henüz ön planda yer alan bir güç değildiler; daha önemli müttefikler vardı. Bunların başında Aydın’ın Selçuklu Bey’i geliyordu; ayrıca deniz gücü olarak Venedik ve Ceneviz, karada da Sırp ve Bulgar alayları vardı.
Sultan Orhan’a yardım etmesi için ilk başvuru, 1345 yılında imparator III. Andronikos’un dul karısı Anna Savoy’dan geldi. Yardıma karşılık Sultan Orhan’a, hasmı Kantakuzenos’un adamlarını köle olarak doğuya götürmesi iznini bile verdi. Ne var ki Kantakuzenos yeni unvanıyla imparator VII. Johannes- Osmanlı Sultanını kendi safına çekmeyi başarmıştı, karşılığında da bir kişiyi feda etmek zorunda kalmıştı: Orhan, İmparator’un kızını kendisine eş olarak istemişti.
Hanedanın kurucusu Osman için, onun gibi belki de okuma yazma bilmeyen gerçek savaşçıya, tarikat şeyhi, bilgin ve saygın bir kişi olan Edebali’nin kızın
ı eş olarak vermesi büyük bir şeref, övülecek bir olaydı. Şimdi ise oğlu Orhan bir basamak daha ileri çıkıyordu; saygınlığını artırıyor ve imparatorun burnunu yere sürüp Sultan’ın haremine girmek üzere genç Teodora Kantakuzenos’u Bursa’ya göndermek zorunda bırakıyordu.
On yıl kadar sonra imparator, Aynaroz dağında bir manastırda inzivaya çekildiğinde, çağının tarihsel olaylarını anlatan bir eser kaleme aldı. Bu kitabın üçüncü bölümünde Marmara kıyısındaki Selimbria ya (bugünkü Silivri’ye) yanında karısı, üç kızı olduğu halde nasıl gittiğini tasvir eder. Kentin dışında ahşap bir tribün kurulmuş, üzeri sırma işlemeli ipek perdeler, yanları mumlar ve daha bir yığın göz alıcı şeylerle süslenmiş. Bu sırada borazanlar, flütler, kavallar ve insan kulağına hoş gelen daha başka çalgılar ortalığı çınlatıyordu. Çalgılar susunca saray şarkıcılarının korosu, saray şairlerinin gelin için yazmış olduğu övgüleri, güzellemeleri söylemeğe başlıyorlardı. Şahane düğün için törenin hepsi tamamlanınca, imparator orduyu, Bizanslıların ve Türklerin ileri gelenlerini bir kaç gün ağırladı. Sonra da kızını, onu sevinçle kabul edecek olan gelecekteki kocasını gönderdi.
Bu evlenmeden dolayı genç Teodora’nın da seviçli olup olmadığı bilinmiyor, ne var ki diplomatik çıkar amaçları uğruna evlendirilmek, hükümdar kızlarının alın yazısı idi. Buna rağmen Teodora, Hıristiyan inancında kalacak, tutsak yurttaşlarını kurtarmalıklarını vererek kölelikten kurtarıp evlerine gönderecek kadar da hareket serbestliğine sahip olacaktır.”
Osmanlı tarihleri ve ünlü “Osmanlı Tarihi” yazarı Hammer, Bizans sarayından Osmanlılara gelin gitmesini şöyle anlatır: “746 H. (1346 M.) tarihinde Orhan Bey, Bizans imparatoru’nun kayınpederi ve devlet idaresinde yardımcı olan Kantakuzenos’a bir elçi göndererek kızlarından birisini istedi.
Güzellikleriyle ün salmış olan Bizans prenseslerinden birini istemesine Orhan Gazi’yi sürükleyen sebebi, yalnız haremine bir kadın daha katmak değil, bazı tarihlerin yazdığı gibi Rumeli’nin fethinde yararlanılmak için elde bir atlama tahtası bulunması gibi bir takım politik görüşlere bağlayanlar vardı”. Türk tarihçileri, Silivri’de yapılan töreni çok renkli anlatırlar.
Dimetoka’da, imparatorluğunu ilan ederek Bizans’ı ikiye ayırmış ve bir hayli uğraştıktan sonra davasını kurtararak İstanbul kapılarına kadar dayanan Kantakuzenos, boş durmuyordu. Başına oturttuğu imparatorluk tacını hem kaptırmamak hem de Bizans üzerindeki Bulgar ve Sırp ihtiraslarına karşı koymak için tedbirler arıyordu. Fakat aklına gelen çareler arasında Bizans’ın yüzyıllardan beri uyguladığı politikayı uygulamak Kantakuzenos’a en uygun geleni idi. Bir Türk hükümdarını kendisine damat etmek yollarını arama, Osmanlılarla akrabalık. O kendi davasının da Bizans’ın da kurtuluşunu bu yolda görüyordu. Talih bu alanda da Kantakuzenos’un yüzüne gülüyordu; kızı Teodora, bir kurtarıcı gibi babasının imdadına yetişti.
Teodora olağanüstü güzeldi. Bu Bizans’lı prensesin güzelliği etrafta öyle bir şöhret yaratmıştı ki dünya güzellerinin güzeli olarak anlatılıyordu, bu şöhret Bizans sınırlarını taşarak uzak ülkelere kadar yayılmıştı. Orhan Gazi de bu güzelin efsanevi şöhretini duymuştu. Düşündü, taşındı ve etraftaki büyüklere danıştı, sonunda Bizans imparatoruna damat olmaya karar verdi. Ardından da yerli yabancı tarih araştırıcılarına göre politik iş ile görevlendirdiği elçilerini Bizans’a gönderdi.
Kantakuzenos Orhan Gazi’nin elçilerini büyük bir nezaketle kabul etti, karşılaştığı tekliften ileri derecede duygulandı. Yardıma muhtaç olduğu böyle bir sıkıntılı zamanda, böyle bir teklife çok sevindi. Türk elçilerini kıymetli hediyelerle doyurdu, duyduğu memnuniyeti tekrarlayıp durdu. Fakat kesin bir cevap vermekte hiç de acele etmedi. Ne de olsa kız tarafı olduğu kadar Bizans kanı da taşıdığı için her çeşit münasebette biraz politika, biraz hile yapması kanının icabıydı. Biraz da naz yapması kız babası olduğu için hakkıydı. Cevabını, elçileri aracılığıyla kıymetli dostu Orhan Gazi’ye bildireceğini söyleyerek, Türk elçilerini yine büyük bir nezaketle yolcu etti.
Kantakuzenos memnundu. Uzun bir zamandan beri düşündükleri hakikat oluyordu, hemen eski ve vefakâr dostu olan Aydın Bey’i Gazi Umur Bey’e bir elçi göndererek, Sultan Orhan’ın teklifini bildirip fikrini sordu. Umur Bey, “Roma imparatoru” unvanını takınarak Bizans’a yürümeye hazırlanan Sırp Kıralı Stephan Duşan’ı hatırlayıp, Bizans’ın böyle nazik bir durumda, Sultan Orhan’ın himayesinin çok kıymetli olacağını bildirerek, yapılan teklifi geciktirmeden kabul etmesini Kantakuzenos’a bildirdi. Bizans için bundan daha mutlu ne olabilirdi.
Bizans İmparatoru, Umur Bey’den aldığı bu cevap üzerine daha rahatladı, esasen Umur Bey’den uygun cevap gelmese de Orhan Gazi’nin teklifini peşin olarak kabul etmiş ve gizli gizli de hazırlanmaya başlamıştı.
Kantakuzenos, elçilerini Orhan Gazi’ye göndererek, teklifi memnuniyetle kabul ettiğini bildirdi. Bundan sonra Türk ve Bizans elçileri karşılıklı gidip geldiler, gelinin alınması için tören ve diğer işleri düzenleyen programlar hazırladılar.

Orhan Gazi Silivri’de
Nihayet heyecanla beklenen gün geldi: Orhan Gazi nişanlısını almak üzere devletin ileri gelenlerini ve muhafız askerlerini taşıyan 30 gemiden meydana gelen bir Osmanlı filosunu Karamürsel’den 1346 yılının mayıs ayının bir güneşli gününde, Rumeli’ye doğru yola çıkardı. Yelken açan gemiler Marmara’da Silivri’ye doğru ilerliyordu. Geceyi Marmara’da geçiren filo sabaha karşı, günün ilk ışıklarıyla birlikte Silivri açıklarında demirledi.
Silivri bugün olduğu gibi o tarihte de İstanbul’u besleyen bir kentti. Kasabanın çevresini kaplayan sırtlar, tepeler ve dağlar, her taraf bağlar ve üzüm kütükleriyle kaplıydı. Üzümlerinden yapılan şarapların lezzeti Balkanlara kadar yayılmıştı. Bağbozumunda yapılan ve bir hafta süren bağbozumu şenliklerine bütün Bizans katılmakta, adeta birbirleriyle yarış etmekteydiler. Şenliklerin son günlerinde saray büyükleri de bulunurdu. Esasında Silivri imparatorluğun bir sayfiye kenti idi, söylenildiğine göre Bizans dışına gidecek prenseslerin nikahları Silivri’de ta Hıristiyan imparatorlar zamanında yapılmış olan çok güzel bir kilisede yapılırdı. (Bu kilise bugünkü Kale Parkı içinde bulunuyordu). Bazı yıllar bu şenliklere imparator ve imparatoriçe de katılırdı. O günlerde Silivri bir şenlik içindeydi, ama bugünkü, Prensesin düğünü için yapılan şenlik bir başka şenlikti.
Sahilin biraz açığında Türk donanması bütün haşmetiyle yatırıyordu. Bu gemiler Bizans’tan gelin almaya gelmişlerdi.
Gelinin alınacağı gün, bütün Bizans halkı hem yapılacak eşsiz töreni seyretmek hem de güzeller güzeli Prenseslerini son defa doya doya görmek üzere Silivri ovasına dökülmüşlerdi.
Ortaya Teodora ve iki kız kardeşi için muazzam ve süslü bir çadır kurulmuştu, meydanda cambazlar, tiyatrolar ve hüner oyunları gibi çeşitli eğlenceler düzenlenmiş, mükellef ziyaret sofraları hazırlanmıştı.
Halka açık olan bu sofralar ve oyunlardan hiçbirisi halkın ilgisini çekmiyordu, halkın sabırsızlıkla beklediği güzel Prensesleri Teodora’ydı. Bizans halkı kral ve kraliçeden çok, prenses ve prenseslerini severlerdi.
Nihayet gelin alayı göründü, yağız bir ata binmiş olan Kantakuzenos çevresinde devlet büyükleri olduğu halde yürüyüş kolunun başında bulunuyordu. Bunların biraz gerisinde özenli bir taht göze çarpıyordu. Tahtı yarım ay biçiminde kordona almış mızıkalı süvariler izliyordu. Taht pek şahane bir şeydi. İçinde kıymetli halılarla, kuş tüyü yastıklarla, dış tarafı rengarenk atlas kumaşlarla, sırma işleme ve ipek perdelerle süslenmişti. Tahtı saran bu kumaşların renkleri öyle hünerle ahenkleştirilmişti ki, güneş ışınları altında tahttan göklere doğru bir renk şelalesi fışkırıyordu. Tahtın içindeki, dışarıda olanlardan daha çok muhteşemdi. Çünkü tahtın içinde Güzel Teodora bulunuyordu. Teodora’nın sağında henüz genç ve Teodora kadar güzel olan imparatoriçe İrene oturuyordu. Teodora’nın iki kız kardeşi ablalarının dizinin dibinde yer almışlardı. Nedimeleri ve haremağaları, diz çökmüş vaziyette Teodora’nın çevresini sarmışlardı. Tahtın perdeleri örtülü olduğundan halk tahtın içini görmüyordu. Buna rağmen halk güzel prenseslerini alkışlamaktan, coşkun ve taşkın gösteriler yapmaktan kendini alamıyordu. Kafile Teodora’ya ayrılan çadırın önünde durdu, tahtın içinde bulunanlar çadıra geçtiler. İmparator Kantakuzenos ve hükümet büyükleri de gelini almak için gelmiş olan Türk elçilerinin yanlarına gittiler.
Avrupa hükümdarlarının kızları, bir hükümdarla evlenmeleri halinde, düğünden evvel gelinin bir taht üzerinde halka gösterilmesi devrin gelenekleri arasındaydı. Güneş batıp ortalık kararmaya başlayınca, prensesin halka gösterileceği ilan edildi. Halk güzel prenseslerini yakından görebilmek için birbirlerinin omuzlarına tırmanırcasına yerleşip sıkıştılar.
Silivri ovası meşalelerle aydınlanmış, muazzam taht törenin icabına göre hazırlanmıştı. Verilen bir işaret üzerine tahtı saran ipek perdeler açıldı, tahtın içinde, diz çökmüş durumda Teodora’nın etrafında bulunan haremağaları ellerindeki meşaleleri aynı anda yaktılar. Teodora tahtın içinde bir güneş gibi yükseldi, çevresini saran kızıllık, tüllere bürünmüş olan Teodora’yı tanrılaştırıyordu. Bu dekor güzel gelini büsbütün şahaneleştiriyordu. Bu arada şarkılar söylenmeye, çalgılar çalmaya ve şiirler okunmaya başladı. Şarkılar da şiirler de devrin şairleri tarafından Teodora’nın güzelliğini anlatan methiyeler ve bestelerdi. Töreni çok büyük ve çok renkli bir ziyafet izledi.
Silivri mahzenlerinde yıllarca saklanıp dinlendirilen nefis şaraplar bir su gibi aktı, çalgılar çalındı. Bizans küçüğü ile büyüğü ile bugüne bir şeyler katabilmek için sanki elbirliği etmişti. Türklerle arada geçen her şey unutulmuş, neşeli bir hava yaratabilmek için Bizanslılar, olağanüstü bir gayret gösteriyorlardı.
Bu bir nişan töreni olmakla beraber, Osmanlı Padişahının Bizans’a damat olmasının payı büyüktü. Bizans bu yakınlıktan büyük bir gurur duyuyordu. Bizanslılar, Sırp tehlikesine ve Türk emellerine karşı Bizans’ın kurtuluşunu Teodora’nın kişiliğinde görüyorlardı. Bizanslılar bu düşüncelerinde de yanılıyorlardı. Osmanlılar Sırp ve Bulgar tehlikesine karşı Bizans’ı koruyacaktı ama, Teodora hiçbir zaman Osmanlıların Bizans üzerine akışına mâni olamadı. Osmanlıların nazarında bu evlenişin, normal bir kız alıp vermekten başka bir anlamı yoktu. Hatta biraz da Bizans’ın varisi sayıyorlardı kendilerini. Tarihin akışı, Bizans hesaplarının bir kere daha yanlış olduğunu gösterecekti.
Teodora Silivri sahillerine kadar merasimle getirildi, burada Türk cengaverleri tahtın etrafını sarıp gereken güven tedbirini alarak gelini Türk geleneklerine uyarak amiral gemisine taşıdılar.
Amiral gemisinden verilen bir işaret üzerine bütün gemilerin yelkenleri açıldı, şimdi otuz Osmanlı gemisi birbirinin peşi sıra Anadolu kıyısına varabilmek, gelini bir an önce sahibine teslim edebilmek için sular üzerinde kayıyor, adeta uçuyorlardı. Bizans’ın güzel prensesi Teodora, çağının güçlü hükümdarı Orhan Gazi’ye gelin gidiyordu.
Ertesi gün Teodora Mudanya’da karaya ayak bastı. Buradan Bursa’ya götürülüp Orhan Gazi’nin sarayına teslim edildi.
Teodora güzel olduğu kadar çok da akıllı bir kadındı. İhtiyar kocasının saygı ve sevgisini kazandı. Fakat adını ve dinini değiştirmedi, bu hususta zaten kendini zorlayan da olmadı. Merhametli ve eli açıktı. Kendi parasından fakirlere yardım ederdi. Halil Bey isminde bir oğlu olduysa da küçük yaşta vefat etti. Başka çocuğu olmadı.
Orhan Gazi’nin yeni eşi Teodora ve oğulları (ki Teodora’nın üvey oğulları) ile beraber Üsküdar’a gelip, kayınbabası Kantakuzenos’u ziyaret edip görüşmeler yaptığı da söylenilmektedir. Hatta bu söylentiler daha da genişletilerek, imparatorun Orhan Gazi’den izin alarak Teodora ve üvey oğullarını İstanbul’a saraya götürdüğü ve misafirlerin burada üç gün kaldıkları, öteden beri gösteri ile eğlenceye düşkün olan Bizanslıların bu fırsattan yararlanarak, büyük törenler düzenledikleri, şimdiki Sultanahmet Meydanı’nda bulunan hipodromda büyük koşular yaparak misafirlerin günlerini hoşça geçirmeleri için gayret gösterdikleri söylenir.
Bu ziyaretten sonra Orhan Gazi askerlerinden ayrılarak İstanbul’a geçmişti, esasen o günün devletlerarası anlaşma şartlarına göre de böyle bir misafirlik en hafif deyimi ile tehlikeye atılmak olurdu.
Üvey anaları Teodora ile üvey oğulları beraberce İstanbul’a geçmeleri mümkündür, fakat bir padişahın yalnız başına korumasız bir şekilde gitmesi kayınpederinin ülkesi de olsa yanlıştır. Bu buluşmada Kantakuzenos damadı Orhan Gazi’den Sırp Kralı Duşan’a karşı bir miktar yardım istemiş, Orhan Gazi de istenilen yardımda bulunmuştur.