Silivri (Selymbria) şehri, bugünkü Silivri koyunun doğusunda bulunan 56 metre yüksekliğindeki dik ve sarp bir tepenin üzerinde kurulmuştur. Zamanla bu tepenin etrafı surlarla çevrilip şehir geliştikten sonra surların dışına çıkmış ve yayılmıştır.
Silivri, Marmara Denizi (Propontis) kıyısında, bugünkü Selimpaşa (Bizans zamanındaki ismi Epivatos, Osmanlılar zamanındaki ismi Bigados) ve Marmara Ereğlisi (Perintos) arasındadır. Antik devirde Trakya, doğuda Karadeniz, güneyde Marmara Denizi ve Ege Denizi, batıda Nestos nehri, kuzeyde Tuna nehri ile çevrili bulunuyordu. Silivri (Selymbria) kenti de işte bu sınırlar içinde bulunmaktadır.
Selymbria (Silivri)’nın Trakya’da Megara tarafından kolonize edilmeden önce de var olduğu tespit edilen kelime anlamından kesin olarak anlaşılmaktadır. Megara kolonisinin de buraya Byzantion’dan daha evvel yerleştiği hususunda tam bir fikir birliği vardır. Bu kolonizasyon M.Ö. 700 ilâ 600 seneleri arasında olmuştur. Yerleşim mahalli, küçük ve doğal bir limanın çok yakınında olup, Propontis (Marmara Denizi)’e bakan dik bir yamaç üzerinde yer almaktadır.
Perinthos (Marmara Ereğlisi) ile Byzantion arasındaki bu bölgenin coğrafi konumu da sürekli aynı ad ile iskân edilişinden dolayı tam olarak bilinir.
Byzantion 11 Mayıs 330’da başkent olarak imar edildikten sonra, Doğu Roma İmparatorluğunun kalbinin attığı bir merkez olmuş, bu özelliğinden ve zenginliğinden dolayı da sık sık çeşitli kavimlerin istilâ girişimlerine maruz kalmıştı. Bu sebeple, şehrin savunma kabiliyetini arttırmak için inşa ettirilen kara ve deniz tarafındaki surların yanı- sıra Trakya’ya inen ataklara karşı koyabilecek kalelerin de yaptırılması ya da mevcut olanların tekrar tahkimi gerekmiştir.
Silivri’deki höyüklerde Ankara İngiliz Arkeoloji Enstitüsünden D.H. French’in 1956 yılından önce yapmış olduğu araştırmalarda ve Ord. Prof. Dr. Şevket Aziz Kansu’nun Kınalı Höyüğündeki kazılarda Geç kalkolitik Çağa inen buluntularla karşılaşılmıştır. Burada ele geçen keramikler Troia I. dönemi ile çok yakın benzerlikleri bulunmaktadır. Bu benzerlikten ötürü Silivri yöresinin MÖ.3000 yılında Troia ile bir bağlantısı açıklık kazanmaktadır.
Büyük olasılıkla her iki bölge arasında bir kültür alışverişi bulunmaktadır. Bunun dışında Silivri ve çevresinin 3.000 yıllarına ait başka bir bilgiye rastlanmamaktadır. Yörenin bundan sonraki dönemi kısmen karanlık olmakla birlikte, ilk yerleşimin MÖ.1200 yıllarında Thraklar tarafından yapıldığı kabul edilmektedir. Nitekim Selymbria ismindeki bria ekinin Thrak dilinde kent veya şehir anlamına geldiği dikkate alınacak olursa yörede Megara Koloni hareketi öncesinde bir Thrak yerleşimi olduğu da kesinlik kazanmaktadır.
Kınalı’da üzeri baskı tekniğinde ip bezekli kaplara benzeyen bir kaba da rastlanılmıştır. Bu buluntular, ilk Tunç Çağı’nda Trakya’nın Kuzeybatı Anadolu kültürüyle ilişkili olduğunu göstermektedir. Gerek Trakya’daki buluntuların ve gerekse Kınalı prehistorik keramiklerinin benzerlerine Anadolu’da ve Troia I’ de rastlanması bir kültür alışverişi olduğunu kanıtlamakta ve M.Ö. 3 bin yıla kadar inen yerleşim yerlerinin varlığını ispatlamaktadır.
Silivri (Selymbria) ve çevresinin 3.000 yılından M.Ö. 1.000 yılının ortalarına kadar geçen uzun süredeki tarihi hakkında hiçbir bilgi yoktur. Ancak M.Ö. 1200 yıllarından itibaren bu bölgeye Trakların yerleştiği kabul edilebilir. Selymbria ismindeki “bria” ekinin Trakia dilinde kent, şehir anlamına gelen bir ek olmasından yola çıkarak, Orta Yunanistan şehirlerinden Megara’nın kolonizasyonundan önce Selymbria’nın kurulduğu alanda bir erken Trak iskânı olduğu söylenebilir.
MÖ.750–550 yılları arasında Yunanistan’da başlayan kolonizasyon hareketi Ege, Marmara Denizi ve Boğazları geçtikten sonra Karadeniz kıyılarına kadar yayılmıştır. Silivri’nin bulunduğu yerdeki Selymbria kenti de Yunanistan’ın İstmos bölgesinden gelen Dor’lu Megara kenti tarafından kurulmuş ve kolonize edilmiştir. Bu kolonizasyon sırasında İzmit’te Astakos, Kadıköy’de Khalkedon ve Silivri’de de Slymbria kurulmuştur.
MÖ.677’de Yunanistan’nın Megara kentinden gelen göçmenler burada bir Helen kenti kurmuşlardır. Heredotos, Marmara Denizi’nin Trakya kıyılarında “Perinthos gibi, Thrak kaleleri ile Selymbria’nın bir Thrak kenti olmayıp, bir Helen kenti olduğunu ileri sürmüştür. Ancak, MÖ.677’de oluşan bu kentin Thraklar zamanında mı yoksa Helenler zamanında mı kurulduğu kesinlik kazanamamıştır. Antik kaynaklarda kentin Megaralılar tarafından kurulduğu kabul görmüştür. Ancak kuruluş tarihi üzerine tartışmalar devam etmektedir.
Selymbria, Megara tarafından sömürgeleştirilmeden önce, yani Bizans’tan önce, M.Ö. 700 ve 680 arasında meydana gelmiştir. Çünkü Bizantion, Byzas adında bir Trakialı başkanın idaresi altında M.Ö. 660 yılında Megaralı kolonistler tarafından kurulduğu zaman, karşıda Kalhedon M.Ö. 680, Marmara Denizi (Propontis) kıyısında Selymbria hep aynı kolonistler tarafından daha önceki tarihlerde kurulmuş bulunuyordu. Megaralıların Selimbria’yı Bizans’tan daha önce kurduğunu öne süren bilgileri göz önüne aldığımızda, büyük bir olasılıkla M.Ö. 7. yüzyılın I. yarısında kurulmuş olmalıdır.
Megara’nın Propontis’te (Marmara Denizi) kurduğu kentlerin ilki Marmara’nın güney kıyısında Astakos (İzmit Körfezi’nin Ucunda) idi. Megaralılar güney kıyılarına iyice yerleştikten sonra sırasıyla Kalkhedon, Selymbria ve Byzantion kentlerini kurmuştur. Herodotos 493 yılındaki Ionia Ayaklanması sırasında Perslere yardım eden Fenike donanmasının Hellespontos’u (Çanakkale Boğazı) geçerek Propontis’in kuzeyindeki Perinthos (Marmara Ereğlisi), Selymbria (Silivri) gibi kentleri tek tek ele geçirmeye başladığını ve sıra Byzantion ile Kalkhedon’a gelmeden önce bunların Karadeniz’e kaçarak Mesembria (Nişabur) kentine yerleştiklerini bildirmektedir.
Burası Herodicus doğum yeridir. Herodicus (Ήρóðιĸος) M.Ö. beşinci yüzyılda bir Trakya’da meşhur bir doktordu ve Selymbria’nın yerlisiydi. Hastalıkların tedavisinde ve sağlığın korunmasında terapatik egzersizin ilk kullanımı ona atfedilir. Hipokrat ve öğretmenlerinden birisi olduğu düşünülmektedir. Ayrıca, onun teorileri, sporcu sağlığının temeli olarak kabul edilir. İyi bir diyet ve masaj, faydalı otlar ve yağlar kullanarak tedaviler yaptığı söylenir. Masajın nasıl yapılması gerektiği konusunda da titiz davranmıştır. Herodicus aynı zamanda bir jimnastik ustası (παιδοτρίβης) ve bir sofist olarak da tanımlanmaktadır.
