M.Ö. V. Yüzyılda bütün Anadolu ile birlikte bu yöre de Pers egemenliği altına girmiştir. Pers Kralı Kyros 546’da Lydia Kralı Kroisos’u yendikten sonra Traklarla komşu olmuştur. İon kentlerinin Perslere karşı başlattığı isyan hareketinden sonra Trakya kıyısındaki diğer şehirler gibi Slymbria da Perslerin hâkimiyetine girmiştir. MÖ.409’da Alkibiades şehri işgal etmiş Slymbria da Atina ile müttefiklik antlaşması imzalamıştır.
Peloponnesos Savaşları sonrasında MÖ.408’de Slymbria’da Byzantion’dan sürülen Klearkos’un eline geçmiştir. MÖ.377’de Attika-Delos Deniz Birliği’nin üyesi olmuş ve 357’de Byzantion ile birlikte bu birlikten ayrılmıştır. Bundan sonra her iki kent bir müttefiklik antlaşması yapmışlardır. Persler, Boğazlardan gelebilecek herhangi, bir tehlikeyi önlemek amacıyla Dareios’un, (M.Ö. 521–486) önderliğinde 515’te İstanbul Boğazı’ ndan Trakya’ya geçerek batıya doğru ilerlemişlerdir. Perslerin eline geçen İyon şehirleri siyasal ve ekonomik bağımsızlıklarını kaybedince M.Ö. 500 yıllarında Miletos şehrinin önderliğinde ayaklanınca, ihtilal kısa zamanda bütün İyonya şehirlerine yayılmıştır.
Atina’nın desteğinden yoksun kalan İyonyalılar Hellespontos (Çanakkale Boğazı) üzerine gönderdikleri bir donanma ile başta Bizantion olmak üzere bölgenin bütün şehirlerinin ihtilale katılmasını sağladılar. Böylelikle isyan hareketi Marmara Bölgesi ve İstanbul Boğazı’ na kadar genişlemiş oldu. Silivri (Selymbria), büyük bir ihtimalle İyon ihtilaline katılmıştır. Çünkü Persler, İyonya ihtilalinin tepkileri sonunda Trakya’da sarsılmış olan egemenliklerini yeniden kuvvetlendirmek için M.Ö. 492’de Mardonius kumandasında bölgeye düzenledikleri sefer sonunda Silivri (Selymbria) gibi diğer bütün Trakya kıyı kentlerini işgal ettiler. Böylece Pers Savaşları’nda Perslerin kıyılardaki egemenliği Yunan üstünlüğüne son vermiş oluyordu.
M.Ö. 478–477 yılında Atina, merkezi Yunan dünyasının kutsal adası olan Delos olmak üzere “Attika Delos Deniz Birliği” adını taşıyan siyasal bir birlik kurdu. Birliğin amacı, Perslere karşı sürekli mücadelede bulunmak; Trakya, Adalar ve Anadolu’daki Yunan şehirlerinin bağımsızlığını sağlamak ve Perslerden intikam almaktı.
Atinalıların Trakya’yı Pers boyunduruğundan kurtarmak için M.Ö. 475’te yapmış oldukları ilk seferi Atinalı Kimon idare etmiş; Kimon bir donanma ile Trakya sahillerine çıkarak kıyıları Perslerin elinden kurtarmıştır. Daha sonra Atinalılar Rusya’dan ithal ettikleri hububat için büyük önemi olan Boğazlara bir sefer daha yapmışlar ve başta Byzantion olmak üzere aradaki şehirlerin Deniz Birliğine girmesini sağlamışlardır. Bu seferler sonunda Silivri’nin de (Selymbria) “Attika Delos Deniz Birliği”ne katıldığını ve birliğin bir üyesi olarak adının M.Ö. 451–450 yıllarından itibaren vergi listelerinde geçmeye başladığını görüyoruz. Peloponez Savaşlarının başlangıcında Atinalılar Trakya’nın kendileri için bir zahire ambarı olduğunu dikkate alarak Odrys Kralı Stialkes’le M.Ö. 431-430 yılında bir ittifak kurmuştur. Bu ittifakla Silivri (Selymbria) bir bağlılıktan kurtulmuştur. Böylelikle Pers Savaşlarının galibi olan Atinalılar Trakya sömürgelerini, siyasal egemenlikleri altına almış bulunuyorlardı.
Sparta kralı Agis 410 yılında Atina’nın uzun süren kuşatması esnasında hububat gemilerinin Piraeus limanına giriş yaptığını görmüş ve bu bağlamda da Atinalılara erzak getiren ülkeler fethedilmedikçe Spartalıların savaşı bitiremeyeceğine karar vermiştir. Bu doğrultuda İstanbul boğazının girişini kontrol eden Kalkhedon ve Byzantion’a elçiler gönderek bu kentleri isyana teşvik etmişltir. Nihayetinde, Kalkhedon harmostes Hippokrates’in emri altında bir Sparta garnizonunun kontrolü altına girmiştir.
Ksenophon, bu ayaklanmalar üzerine Atina generali Alkibiades’in acilen paraya ihtiyaç duyduğundan Kyzikos (Kapıdağ Yarımadası), Perinthos ve Selymbria’ya yelken açıp bu kentlerin halklarından 410 yılında büyük miktarlarda vergi topladığını ve askeri destek aldığını bildirmektedir. Atinalıların harekâtları hakkında sözlerine şöyle devam etmektedir: “Selymbria’dan sonra Kalkhedon’daki Khrysopolis’e ilerlediler ve burayı istihkâm haline getirip kentte gümrük evi kurdular ve Karadeniz den gelen gemilerden onda bir nispetinde vergi toplamaya koyuldular.
Atina muhtemelen Çanakkale Boğazı’nda gerçekleştirdiği operasyonlardaki tecrübesinden dolayı bölgeyi çok iyi bilen Alkibiades’in tavsiyesi üzerine bu vergi istasyonunu kurmuştur. Sonuç olarak bu yolla yüksek miktarda vergi toplamayı ve aynı zamanda asıl amaçlarına yönelik olarak Byzantion ve Kalkhedon’u tekrar ittifaka zorlamayı başarmıştır.
Atina bütün bu tedbirlerin yanında Byzantion ve Kalkhedon’u tekrar ittifaka zorlamak için askeri yöntemlere de başvurmak zorunda kalmıştır. Kalkhedon ayaklandıktan sonra, Atina generali Alkibiades 410 yılının yazında Hellespontos’daki Abydos kentinde Spartalıların müttefiki Pers satrapı Pharnabazos’a karşı savaşan Thrasyllos’un yardımına gitmiş ve Pharnabazos’u yenilgiye uğratarak topraklarını talan etmiştir. Ksenophon daha sonraki gelişmeleri şöyle aktarmaktadır. “Atinalılar bütün güçleriyle Prokennesos’a [Marmara Adası] hareket ettiler. Oradan Kalkhedon ve Byzantion’a yelken açtılar ve Kalkhedon yakınlarında kamp kurdular. Atinalıların yaklaşmakta olduğunu gören Kalkhedonlularbütün taşınabilir mülklerini komşuları Bithynialı Thraklara emanet etmişlerdi.
Buna rağmen Alkibiades hoplites’lerin [ağır zırhlı piyade birlikleri] ve süvarilerin bazısını alarak ve gemilerin kıyı boyunca ilerlemeleri emrini vererek Bithynlere gitti ve eğer vermezlerse savaş ilan edeceğini söyleyerek Kalkhedonluları n mülklerini istedi; böylece onları teslim ettiler. Alkibiades kampına ganimetle döndüğünde, Bithynlerle bir anlaşma imzaladıktan sonra, bütün ordusuyla birlikte denizden denize uzanan kazıklardan yapılmış bir set oluşturarak Kalkhedon’u kuşatmaya koyuldu; aynı zamanda uygulayabildiği kadarıyla nehirden de kuşattı. Bunun üzerine Lakedaimonialı yönetici [harmostes] Hippokrates savaşmak için güçlerini kentten çıkardı ve Atinalılar ona karşı kendilerini düzene soktular. Bu arada kazıktan setin dışında olan Pharnabazos çok sayıda süvari ve atlılarla birlikte Hippokrates’e yardım etmeye çabaladı. Hippokrates ve Thrasyllos her biri hoplites’leriyle birlikte Alkibiades bazı hoplites’ler ve süvarilerle birlikte yardımlarına gelinceye kadar uzun süre savaştılar. Bunun üzerine Hippokrates öldürüldü ve onunla birlikte olanlar kente geri kaçtılar. Aynı zamanda Pharnabazos alanın darlığı yüzünden Hippokrates ile birleşmeyi başaramadı, çünkü kazıktan set nehre yakın mesafe boyunda uzanmaktaydı ve Kalkhedon topraklarında Herakleion’a çekilerek kampını kurdu. Bundan sonra Alkibiades para toplamak için Hellespontos ve Khersonesos’a yelken açtı ve geri kalan generaller bir antlaşma metni imzaladılar. Bununla Kalkhedon’u bağışlamaları karşılığında Pharnabazos, Atinalılara 20 talanta verecek ve Atina elçilerinin Kral’a gitmesine rehberlik edecekti. Aynı zamanda Pharnabazos’tan Kalkhedonluların önceden ödedikleri verginin tam olarak aynısını ödemesi konusunda yeminli söz alırken, Atinalılar da elçiler Kral’dan dönünceye kadar Kalkhedonlularla savaşmayacakları yeminini ettiler. Bu yeminler edildiğinde Alkibiades hazır değildi. Selymbria yakınlarındaydı ve bu kenti ele geçirdikten sonra, Byzantion’a geldi. Beraberinde Khersonesosluların bütün güçlerini ve Trakya’dan askerler getirdi. Şimdi Pharnabazos Alkibiades’in yeminini etmesi gerektiğini düşündü ve Byzantion’dan gelinceye kadar Kalkhedon’da bekledi; geldiğinde, Pharnabazos aynı yemini etmediği takdirde yemin edemeyeceğini söyledi.
Sonunda, Alkibiades Pharnabazos’un temsilcileri Mitrobatesve Arnapes’e Khrysolopis’te yemin etti ve Pharnabazos Kalkhedon’da Alkibiades’in temsilcileri Euryptolemos ve Diotimos’a yemin etti. Her iki tarafta sadece resmi yemin etmekle kalmayıp aynı zamanda birbirlerine şahsi sözlü taahhütlerde bulundular”. Bu arada Kral’a seçilen heyetler gönderildi. Alkibiades daha sonra Byzantion’a döndü zorla da olsa burayı ele geçirdi.
Muhtemelen Ksenophon’dan yararlanan Plutarkhos (Alkibiades, 29.1-3) da aynı konuya değinmekte ve Diodoros da (13.66) Ksenophon’unkine benzer sözler sarfetmektedir.
Her üç kaynaktan çıkan sonuç, en başta Alkibiades olmak üzere Atinalı generaller öncelikle Kalkhedon ve Byzantion’a karadan en büyük desteği sağlayabilecek konumda olan Pharnabazos’u yenilgiye uğratmışlar ve nihayetinde Kalkhedon kentine saldırmışlardır. Bölgede Khersonenos’taki kentlerin yanında Lampsakos ve Selymbria gibi kentlerden aldıkları maddi ve askeri destekle bu saldırıları gerçekleştirmişlerdir. Kalkhedon kentini öncelikle denizden denize kazıklarla çevrelemeleri saldırının büyüklüğüne işaret etmektedir. Nihayetinde ilk saldırıda onları yenilgiye uğratmışlar, ancak bitirici darbeyi vuramamışlardır. Diodoros’un da bildirdiği gibi asıl hedef savaşın devamı için elzem olan ganimet ve para ele geçirmekti. Hatta bunun için Kalkhedonluların mülklerini emanet ettiği Bithynlere saldırmışlar ve kentte hayatta kalan birlikle anlaşarak nasıl önceden 9 talanta sabit vergi ödüyorlarsa bu vergiyi aynen almaya devam etmişlerdir. Aslında Atina yukarıda bahsettiğimiz sabit vergi yerine denizden ihraç ve ithal edilen mallar üzerinden yüzde beşlik liman vergisi almaya başlamış ve böylelikle gelirlerini artırmayı ümit etmişti. Ancak bu yıllarda sabit vergi sistemini de bazı kentlerde yeniden uyguladıklarına dair ek deliller mevcuttur.
Bu arada bazı kaynaklar Silivri’yi de zapt ettiğinden bahsederlerse de ancak Silivrililer Alkibiades’in ordusunun kente girmesine izin vermemiş, Atina ordusunu kendi topraklarından uzak tutmaya çalışmış ve onlara para yardımında bulunmuşlardı. Bundan bir müddet sonra M.Ö. 409 yılında Alkibiades, şehri zapt etmeyi başarmıştır. Fakat Silivri’nin otonomisini koruduğunu, bundan kısa bir zaman sonra da M.Ö. 408-407 yıllarında Atina ile bir birlik sözleşmesi ile bağımsızlığını Atina’ya para ödeyerek sağladığını görüyoruz. Bu anlaşmaya göre Silivri (Selymbria) Atina’yla bir ittifaka girmeyi üstleniyor ve bunun karşılığında Atina da Silivri’nin özerkliğini garanti ediyordu. Kent, Peloponez Savaşları’nın bitiminden kısa bir süre sonra, M.Ö. 403 yılında, Bizans’tan geri püskürtülüp Silivri’de (Selymbria) tutunmak isteyen Spartalı Klearkos’un idaresi altına girmiştir.
Silivri (Selymbria), daha sonraları “Onbinlerin Dönüşü” olayında tekrar ön plana çıkmıştır. M.Ö. 400 yılında Ksenofon, Onbinlerin kalıntısı ile Trakya’ya gelmiş, M.Ö. 399 yılında “Odrisler” in başında bulunan I. Seuthes, Trakya ordusu ile Silivri’de (Selymbria) ordugâh kurmuş fakat Silivri halkı bunlara yiyecek ve para vererek şehirden uzak tutmuşlardır.
Peloponez Savaşları’nın bitiminden sonra, Atinalılar birlik olduğu ülkeleri Spartalıların saldırılarından korumak için M.Ö. 378–377 yılında “İkinci Attika Delos Deniz Birliği”ni kurmuştur. Atinalı Amiral Habrias M.Ö. 377–376 yılında Trakya kıyılarına yaptığı seferde Silivri’yi de bu ikinci birliğe katılmaya razı etmiştir. Silivri (Selymbria), M.Ö. 357 yılında Bizantium’la birlikte deniz birliğinden çıkmış ve birlikten ayrılmasından sonra Bizans’a bağlanmak zorunda kalmıştır.
