Makedonya Kralı II. Filip, M.Ö. 341 yılında Trakya’nın büyük bir bölümüne, Kral Kersobleptes’i tahtından indirerek sahip olmuş, böylece egemenliğini Karadeniz’e kadar uzatmıştı. Kralın “Çelenk Nutku”na eklenen bir mektupta Silivri’nin II. Filip tarafından kuşatıldığından söz edilmektedir. Ancak, Boğazlara göz diken II. Filip’in Perintos ve Bizantion’u kuşatması üzerine müttefikler bu şehirlerin yardımına koşmuşlar ve bunları Makedonyalıların elinden kurtarmışlardır (M.Ö. 340). Bu durumda iki şehir arasında bulunan Silivri’nin II. Filip tarafından ele geçirilmesi imkânsız olarak görülmekte ise de müttefikler yardıma gelinceye kadar çok kısa bir sure işgal edilmiş olması da mümkündür.
II.Filip’in ölümünden sonra başa geçen Büyük İskender, bütün Yunanistan’ı egemenliği altına aldı ve M.Ö. 334’te Asya seferine başlamak üzere Çanakkale Boğazı’ndan Anadolu’ya geçti. Büyük İskender’in bu yolu takip etmesi Bizans’ı ve dolayısıyla Silivri’yi bir Makedon istilasından kurtardı. Aksi takdirde Büyük İskender’in Çanakkale Boğazı yerine İstanbul Boğazı’ndan Anadolu’ya geçmiş olsaydı, mutlaka Bizantion’u ve Silivri’yi istila etmiş olacaktı.
M.Ö. 280 yılında, Avrupa’nın batı bölgelerinde yaşayan Galatlar Aşağı Tuna ülkelerine ilerleyerek buraları istila etmeye başladılar. M.Ö. 278–277 yıllarında Galatların bir kolu Trakya’ya girerek İstanbul Boğazı üzerinden Anadolu’ya geçmiş ve Sakarya ile Kızılırmak arasındaki bölgeye yerleşmişlerdi. Bu sefer sırasında Silivri ve Bizantion Galatlar tarafından yağmalanmıştı.
