MÖ. II. yüzyılın ortalarına kadar önemli bir devlet konumunda olan Slymbria’nın doğu komşusu olan Byzantion ve batı komşusu Perinthos’un güçlenmesinden sonra Slymbria önemini yitirmiştir.
Romalılar buraya egemen oldukları sırada Slymbria bir köy konumunda idi. Roma döneminde tarihlerde Silivri’den çok az söz edilmiştir. Yalnızca Romalı elçi Lucius Cornelius ile Kral Antiokhos MÖ.166’da burada buluşmuşlardır. Bunun dışında Roma dönemi ile ilgili herhangi bir bilgi bulunmamaktadır. Lucius Cornelius, Roma Senatosu tarafından Antiochos ile Ptolemi arasında barışı sağlamak için gönderilmişti. Roma çağındaki durumu hakkında pek fazla bir şey bilmediğimiz kentte, Roma devrine ait Trak süvari kabartması ile girlantlı bir lahit parçasının bulunmuş olması da Romalıların buraya gelmiş olmasının kesin kanıtıdır. Bu dönemde Slymbria’nın Byzantion’un mu yoksa Perinthos’un mu hâkimiyetinde olduğu bilinmemektedir.
Roma imparatoru Septimius Severus, İmparatorluğun doğu bölgesini ele geçirtmeye çalışan Pescennius Niger’i M.S. 193 yılında yenilgiye uğrattı. Bu çatışmada Niger’in yanında yer alan Bizantion halkını da kılıçtan geçirip kenti yağmaladı. Surların hepsini yıktırdı. Bu çatışmada Silivri tarafsız kaldığı için bu yağma faaliyetinden kurtuldu. Septimius Severus Bizantion’u bir merkez olmaktan çıkararak Perintos’a (Marmara Ereğlisi) bağladı. İstanbul’un bütün surlarını yıktıran Septimius Severus şehri daha sonra geniş ve yüksek surla çevirmiştir. Ayrıca kuşatma sırasında harap olan Bizantion şehrini de tekrar imar ettirmiştir. Helenistik ve Roma dönemlerine ait kültür belgeleri, zaman zaman Silivri’nin içinde ve çevre köylerde bulunan, genellikle cenaze ziyafeti sahnesi kabartmalı mezar stelleri, yazıtlar ve altın paralardır.
